Την Τετάρτη 17 Φεβρουαρίου 2021, ο ΑΟ Τρίκαλα αγωνίζεται στο γήπεδο Αγίων Αναργύρων Άρτας με την ΑΕ Καραϊσκάκης για την 9η αγωνιστική της Σούπερ Λίγκας 2.
Ο αγώνας ξεκινά στις 15.00 και θα μεταδοθεί από την EΡT 3 .
Τρία ματς έχει η προϊστορία ανάμεσα στις δύο ομάδες στο συγκεκριμένο γήπεδο. Και τις τρεις φορές κέρδισε ο ΑΟ Τρίκαλα.
17 ΜΑΪΟΥ 2015 (Γ ΕΘΝΙΚΗ)
Καραϊσκάκης-ΑΟΤ 1-2
(94΄Στάντσετιτς-26΄Τέλλος,67΄Σαχινίδης)
Ήταν η τελευταία αγωνιστική στον όμιλο με τους γηπεδούχους να θέλουν νίκη ή ισοπαλία για να ανέβουν και ο ΑΟ Τρίκαλα μόνο με νίκη θα έπαιρνε τον τίτλο και την άνοδο. Πριν την έναρξη του αγώνα δημιουργήθηκε ιδιαίτερα εχθρικό κλίμα σε βάρος της αποστολής των Τρικάλων όπου υπήρξε και σύλληψη του τότε χρηματοδότη της ομάδας Χάρη Κουτσούρη ο οποίος δεν κατάφερε να δει το ματς, ενώ απετράπη η είσοδος των Τρικαλινών εκδρομέων οι οποίοι κατάφεραν να προσεγγίσουν το γήπεδο μετά τα μέσα του δευτέρου ημιχρόνου. Προβλήματα εισόδου είχαν και οι εκπρόσωποι του Τύπου από τα Τρίκαλα και γενικά υπήρχε ένα τεταμένο κλίμα. Η ομάδα όμως έκανε το καθήκον της στο γήπεδο, πήρε τη νίκη και όλοι μαζί στο τέλος γιόρτασαν την άνοδο και την επιστροφή στην δεύτερη εθνική , το ίδιο έγινε και στην άφιξη της αποστολής και των φιλάθλων αργά το βράδυ στα Τρίκαλα με φιέστα ανόδου στην κεντρική πλατεία.
16 ΔΕΚΕΜΒΡΙΟΥ 2017 (FOOTBALL LEAGUE)
Καραϊσκάκης-ΑΟΤ 0-1
(82΄Καπός)
Ο αγώνας για την 8η αγωνιστική εκείνης της περιόδου. Τα Τρίκαλα επικράτησαν προς το τέλος του αγώνα, σε μια σεζόν όπου ο ΑΟΤ τερμάτισε στην 6η θέση και ο Καραϊσκάκης στην 8η. Την άνοδο πήραν ο ΟΦΗ και ο Άρης .
5 ΜΑΪΟΥ 2019 (FOOTBALL LEAGUE)
Καραϊσκάκης-ΑΟ Τρίκαλα 1-3
(51΄Άλεξιτς-61΄Μαρκόφσκι,64΄Μαρκόφσκι,84΄Καπός)
Τελευταία αγωνιστική και εδώ σε μια περίεργη χρονιά λόγω της αναδιάρθρωσης όπου δημιουργήθηκε για την επόμενη σεζόν η Σούπερ Λίγκα 2. Η ομάδα των Τρικάλων πήρε τη νίκη που της επέτρεψε να συνεχίσει την επόμενη χρονιά στην φουτμπολ λιγκ η οποία θα ήταν η τρίτη επαγγελματική κατηγορία απέφυγε τον υποβιβασμό στην Γ Εθνική που ήταν ερασιτεχνική αλλά δεν κατάφερε να συνεχίσει στη νέα Σούπερ Λίγκα 2. Ο ΑΟΤ τερμάτισε 12ος και μαζί με τον 11ο Ηρακλή ήταν αυτές οι δύο που θα έπαιζαν στη νέα φουτμπολ λιγκ. Ο Καραϊσκάκης τερμάτισε 10ος και μαζί με άλλες 8 ομάδες θα έπαιρναν μέρος στη νέα Σούπερ Λίγκα 2. Την άνοδο πήρε ο ΝΠΣ Βόλος, ενώ ο δεύτερος Πλατανιάς ηττήθηκε στο μπαράζ από τον ΟΦΗ που τελικά παρέμεινε στην πρώτη κατηγορία.
