Ορίστηκαν οι αγώνες και οι διαιτητές της 1ης φάσης του κυπέλλου της ΕΠΣ Τρικάλων:
| Γήπεδο | Ομάδες | Διαιτητής | Βοηθοί |
| ΣΑΒΒΑΤΟ | 14.09.2019 | Ώρα 17.00 | |
| Κηπακίου | ΑΕΤ Κηπάκι – Βασιλική | Μανασης Κ | Αλεξοπουλος – Παπαγεωργοπουλος |
| Κεραμιδίου | Κεραμίδι – Κρήνη | Ζησης | Ρατζας – Αποστολου |
| Χρυσομηλιας | Χρυσομηλιά – Ροπωτό | Πετσας | Σταφυλας – Μπαλας Χ |
| Βαλτινού | Βαλτινό – Αχιλλέας | Κοντινος | Νταλουκας – Μανασης Μ |
| Ασπροβαλτου | Ασπροβαλτος – Γενέσι | Κουτσαγιας | Παφης – Κωστηρας |
| Καρυων | Καρυες – Παλαιομ/ρο | Μουστακας | Καψουρας – Κατσογιαννος |
| Πιαλείας | Πιαλεία – Δενδροχώρι | Νοτος | Τζιοτζιος – Καπερωνης |
| Αρδανίου | Αρδανι – Αστέρας | 0-3 | |
| ΚΥΡΙΑΚΗ | 15.09.2019 | Ώρα 17.00 | |
| Οικουμενίου | Οικουμένιος – Θεόπετρα | Δουλοπουλος | Ντινος – Πλοκας |
| Βυτουμας | Βυτουμας – Πρίνος | Μουστακας | Ράτζας – Μαργιωλης |
| Ζάρκου | Ζάρκο – Ακαδημια 1 | Ζησης | Κουτσαγιας – Σινδρος |
| Φωτεινού | Φωτεινό – Ακ Αμπελακιων | Ανδριοπουλος | Τουλουμης – Αποστολου |
| Γλύνους | Γλύνος – Γόμφοι | Νοτος | Καψουρας – Καπερωνης |
